Los agustinos recoletos son hijos de la restauración cristiana católica de la segunda mitad del siglo XVI. Nacieron en diciembre de 1588, en el seno de la provincia agustiniana de Castilla, instaurando un sistema de vida más austero y perfecto siguiendo la Forma de vivir, redactada por Luis de León, cuyos catorce capítulos concretan el deseo de mayor perfección, intensificando la vida contemplativa y comunitaria, y acentuando los rasgos ascéticos de la vida religiosa, que comenzaron a practicarse en el convento de Talavera de la Reina en octubre de 1589.
En 1602 la Santa Sede desligó los cinco conventos reformados de la obediencia del Superior Provincial de la Provincia de Castilla y erigió la Provincia San Agustín de Frailes Recoletos Descalzos de España, dependiendo del Prior General de la Orden, a cuya autoridad se le señalaban límites precisos. Tres años más tarde, el segundo Capítulo Provincial abrió la reforma al horizonte misional enriqueciendo el carisma y acomodándolo más al modelo agustiniano: servir a la Iglesia donde ella los necesite.
En 1621 la Santa Sede elevó la Provincia al rango de Congregación religiosa, encomendando su gobierno a un Vicario General elegido por sus miembros pero dejando intacta la jurisdicción del Prior General de la Orden de Agustinos. Ese mismo año se celebró el primer Capítulo General, en el que la Congregación se dividió en cuatro provincias: tres tenían sus conventos en España, y una en Filipinas. A principios del siglo XVII, a imitación de la recolección castellana, surgió otro movimiento reformador entre los agustinos colombianos.
En 1604, el consejo de la Provincia Nuestra Señora de Gracia les asignó el convento El Desierto de la Candelaria y les dio normas de vida, redactadas por Vicente Mallol, que estuvieron en vigor hasta que en 1616, los recoletos colombianos adoptaron la Forma de vivir de los recoletos españoles; en 1629 se incorporaron a la recolección castellana y en 1666 pasaron a formar la quinta provincia de la congregación.
Desde su nacimiento y hasta mediados del siglo XIX la congregación fue básicamente contemplativa y misionera; a partir de entonces experimentó un cambio profundo, las desamortizaciones de España (1835-1837) y Colombia (1861) la despojaron de sus conventos, impidiendo la vida común y la transformaron en una comunidad apostólica, es decir de vida activa.
A principios del siglo XX la comunidad consiguió plena autonomía jurídica. Por rescripto del 18 de julio de 1911, la Congregación de Religiosos sancionó su total independencia del Prior General de los Agustinos. Un año más tarde, el 16 de septiembre de 1912, Pío X la inscribía en el catálogo de las órdenes religiosas, concediendo a su superior el título y las facultades de Prior General.
Desde esa fecha la Orden ha venido fortaleciéndose en diferentes países de cuatro continentes: Europa, Asia, África y América, sirviendo a la Iglesia en los apostolados: misional, parroquial y educacional, llevando a los hombres el mensaje cristiano desde la experiencia carismática.